ছাত্র জীবনেই তিনি বাংলাদেশ ছাত্রলীগের রাজনীতির সঙ্গে সম্পৃক্ত হয়ে পড়েন বীর বাহাদুর। ছাত্র জীবনে তিনি বান্দরবান ছাত্রলীগের দপ্তর সম্পাদক ও বাংলাদেশ আওয়ামী যুবলীগের কেন্দ্রীয় কমিটির প্রেসিডিয়াম সদস্য নির্বাচিত হন। তিনি ১৯৭৯ সালে বান্দরবান পার্বত্য জেলা স্থানীয় সরকার পরিষদের সদস্য নির্বাচিত হন। তিনি ১৯৯২ সালে বান্দরবান জেলা আওয়ামীলীগের সাধারণ সম্পাদক ও পরবর্তীতে জেলা আওয়ামীলীগের সহ-সভাপতি হিসেবে দায়িত্ব পালন করেন।

বীর বাহাদুর ঊশৈসিং ১৯৯১ সালে জাতীয় সংসদ নির্বাচনে প্রথম বারের মত সংসদ সদস্য নির্বাচিত হন। এরপর ১৯৯৬ সালে সপ্তম জাতীয় সংসদ নির্বাচনে পুনরায় নির্বাচিত হন। তিনি ১৯৯৭ সালের ২ ডিসেম্বর শান্তি চুক্তির পূর্বে এ সংক্রান্ত সংলাপ কমিটির অন্যতম সদস্য এবং তৎকালীন সরকারের বেসামরিক বিমান ও পর্যটন মন্ত্রণালয় সম্পর্কিত সংসদীয় স্থায়ী কমিটির সভাপতি হিসেবে দায়িত্ব পালন করেন। ১৯৯৮ সালে উপমন্ত্রীর পদমর্যাদায় পার্বত্য চট্টগ্রাম উন্নয়ন বোর্ড, রাঙ্গামাটি-এর চেয়ারম্যানের দায়িত্ব পালন করেন।

তিনি ২০০১ সালে অষ্টম জাতীয় সংসদ নির্বাচনে তৃতীয়বারের মত নির্বাচিত হন। তিনি ২০০২ সালে বাংলাদেশ আওয়ামীলীগের কেন্দ্রীয় কমিটির সাংগঠনিক সম্পাদক এবং জাতীয় সংসদের বাংলাদেশ আওয়ামীলীগের সংসদীয় দলের হুইপ নির্বাচিত হন।

তিনি ২০০৮ সাালে নবম জাতীয় সংসদ নির্বাচনে চতুর্থবারের মত নির্বাচিত হন। এই সংসদে তিনি সংসদের সংসদ কমিটি এবং পার্বত্য চট্টগ্রাম বিষয়ক মন্ত্রণালয় সম্পর্কিত সংসদীয় স্থায়ী কমিটির সদস্য ছিলেন। এছাড়া তিনি এই সময় প্রতিমন্ত্রীর পদমর্যাদায় দ্বিতীয় বারের মত পার্বত্য চট্টগ্রাম উন্নয়ন বোর্ড, রাঙ্গামাটি-এর চেয়ারম্যানের দায়িত্ব পালন করেন।

২০১৪ সালে দশম জাতীয় সংসদ নির্বাচনে পঞ্চম বারের মত জাতীয় সংসদ সদস্য নির্বাচিত হন। এই সময় তিনি শেখ হাসিনার গঠিত মন্ত্রিসভায় পার্বত্য চট্টগ্রাম বিষয়ক মন্ত্রণালয়ের প্রতিমন্ত্রী হিসেবে দায়িত্ব পালন করেন।