ভারতবর্ষের নানা রাজ্যে ঘুরে কেটেছে রিয়া চক্রবর্তীর ছোটবেলা। যেহেতু তাঁর বাবা ইন্দ্রজিৎ চক্রবর্তী সেনা হাসপাতালের চিকিৎসক ছিলেন তাই তাঁর চাকরি এবং বদলি সূত্রে পরিবারও নানা জায়গায় ঘুরতেন। রিয়া খন তাঁর স্কুল জীবনের কথা বলেন , তখন হয়তো তিনি তাঁর আগ্রার ক্যাথলিক কনভেন্টের প্রসঙ্গ এড়িয়ে যান। এখানে তাঁর জীবনের পাঁচ বছর কেটেছে। তবে রিয়া ভুললেও তাঁর সহপাঠীরা এবং শিক্ষকরা তাঁকে ভোলেননি। অল্প সময়ের জন্য রিয়া তাঁদের স্কুলে পড়লেও রিয়াকে মনে রেখেছেন আগ্রার সেন্ট ক্ল্যারিজ সিনিয়র সেকেন্ডারি স্কুলের পড়ুয়া-শিক্ষকরা। আগ্রার একটি অন্যতম জনপ্রিয় স্কুল সেন্ট ক্ল্যারিজ। একটি সংবাদমাধ্যমের কাছে তাঁরা বলেন, 'রিয়াকে তাঁদের এখনও মনে আছে। বাইরে থেকে এসেছিল অল্প দিনের জন্যই কিন্তু খেলাধূলো আর এক্সট্রা কারিকুলার অ্যাক্টিভিটিস-এ সব সময় অংশ নিত'। রিয়ার এক সহপাঠী বলেন, 'স্কুল পার্লামেন্টেও রিয়া প্রতিনিধিত্ব করেছিলেন, বাকি উঁচু ক্লাসের দিদিদের সঙ্গে'।